LabRC КазахстанЛегалПродукт''FILIN SHOP''- СК, Рега
  1. Предлагаем обмен ссылками или баннерами для тематических форумов, блогов и сайтов
    Для магазинов со своими сайтами предлагаем обмен баннерами за бесплатное размещение на нашем ресурсе в разделе Магазины на главной

    Писать в личку пользователю RC-Forum
    или на мыло [email protected]
    Скрыть объявление
  2. Для обеспечения защиты от мошенничества при проведении сделок используйте Гарант-сервис Garant.RC-Forum
    Данный сервис не является обязательным и каждый сам принимает решение, стоит ли воспользоваться нашими услугами или нет, если вы не доверяете какому-либо продавцу
    Берегите свои нервы)
    Скрыть объявление
  3. Ищем программистов
    со знанием PHP и Api

    Писать в личку пользователю RC-Forum
    или на мыло [email protected]
    Скрыть объявление
  4. СРОЧНО ТРЕБУЮТСЯ КУРЬЕРЫ, КЛАДОВЩИКИ И ПРЕДСТАВИТЕЛИ В УФЕ

    Писать в личку пользователю LegalProduct
    Telegram: @legal_ufa
    Jabber: [email protected]
    Скрыть объявление
  5. DropX.ru - Бесплатный фотохостинг.
    Используйте для размещения изображений на форуме.
    Скрыть объявление
  6. Скрыть объявление

Каннабиноиды

Тема в разделе "Описание веществ", создана пользователем Grenji, 12 сен 2014.

  1. Grenji

    Grenji Модератор
    Команда форума

    Репутация:
    3.140
    Регистрация:
    14 авг 2014
    Сообщения:
    1.553
    Симпатии:
    1.022

    Каннабиноиды — группа терпенфенольных соединений, производных 2-замещённого 5-амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых (Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды являются С-21 соединениями, имеющими родственную структуру. Психотропный эффект марихуаны достигается благодаря действию дельта-9-тетрагидроканнабинола, способного избирательно связываться с определёнными структурами отделов головного мозга, называемыми каннабиноидными рецепторами. Растительные каннабиноиды также называют фитоканнабиноидами.


    В настоящее время каннабиноидами принято называть также синтетические вещества, имеющие родственную растительным каннабиноидам структуру и обладающие аналогичным фармакологическим действием — такие вещества называются классическими каннабиноидами. Также к каннабиноидам относят синтетические вещества, имеющие отличную от растительных структуру (аминоалкилиндолы, эйкозаноиды, 1,5-диарилпиразолы, хинолины, арилсульфонамиды и др.), но обладающие теми же фармакологическими свойствами — такие вещесва называют неклассическими каннабиноидами.9

    Существуют также вещества, которые вырабатываются в организме человека и являются лигандами каннабиноидных рецепторов, к ним относятся анандамид и родственные ему соединения — производные полиненасыщенных жирных кислот. Данные соединения необходимы для нормального функционирования головного мозга и отвечают за ряд жизненно важных функций. В связи с тем, что данные соединения имеют эндогенное происхождение, их назвали эндогенными каннабиноидами, или эндоканнабиноидами.

    ВИДЫ:

    Фитоканнабиноиды
    Соцветия и листья конопли содержат свыше 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют, как правило, в виде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2 фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под воздействием трёх независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды — каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами, поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации(деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нём преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах, приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.), по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН).

    Все каннабиноиды — жирорастворимые вещества. При попадании в организм они накапливаются в тканях, богатых липидами (мозге, лёгких, внутренних половых органах) и постепенно высвобождаются в систему кровообращения. Опьяняющий эффект препаратов конопли (марихуаны, гашиша и т. д.) есть результат комплексного действия всех каннабиноидов, хотя лишь немногие из них обладают психотропным действием в чистом виде; к ним относятся в первую очередь дельта-9- и дельта-8-тетрагидроканнабинолы, обладающие основным психотропным действием. Такие каннабиноиды, как каннабидиол, каннабихромен и каннабинол, сами психотропным действием не обладают, но способны изменять эффект от действия психотропных каннабиноидов. Также обладают психотропным эффектом дельта-9-тетрагидроканнабиварин и бутиловый аналог дельта-9-тетрагидроканнабинола, которые найдены в некоторых образцах марихуаны.

    Растительные каннабиноиды в зависимости от структуры разделяют на несколько типов. Различают следующие типы фитоканнабиноидов:

    Тип каннабигерола КБГ'
    Тип каннабихромена КБХ
    Тип каннабидиола КБД
    Тип тетрагидроканнабинола ТГК
    Тип каннабиэльзоина КБЭ
    Тип изо-тетрагидроканнабинола изо-ТГК
    Тип каннабициклола КБЦ
    Тип каннабитриола КБТ
    Тип каннабинодиола КБНД
    Тип каннабинола КБН

    Эндоканнабиноиды
    Эндоканнабиноиды - эндогенные нейромедиаторы, связывающиеся с каннабиноидными рецепторами. Все известные в настоящее время эндоканнабиноиды, в отличие от природных каннабиноидов, являются ациклическими соединениями - эйкозаноидами, производными арахидоновой кислоты, наиболее важными из которых являются анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты) 2-арахидоноилглицерин (2-AG).

    Эндоканнабиноиды играют важную роль в организме живых существ: они служат в качестве сигнальных молекул (липидных сигнализаторов) между нейронами, которые высвобождаются из одной клетки и активируют рецептор каннабиноидов, присутствующий на близлежащих клетках. Хотя в этой роли межклеточных сигнализаторов они похожи на известные трансмиттеры моноамины, такие как ацетилхолин и дофамин, эндоканнабиноиды отличаются во многих отношениях от них — например, они используют ретроградную сигнализацию. Кроме того, эндоканнабиноиды являются липофильными молекулами, которые не растворяются в воде. Они не хранятся в пузырьках, а существуют в качестве неотъемлемой компоненты мембранного бислоя, который входит в состав клетки. Предположительно, они синтезируются «по требованию», а не хранятся для дальнейшего использования. Механизмы и ферменты, лежащие в основе биосинтеза эндоканнабиноидов, пока неизвестны и продолжают активно изучаться. Эндоканнабиноид 2-AG был обнаружен в составе коровьего и человеческого материнского молока.

    Ретроградная сигнализация
    Обычные нейротрансмиттеры высвобождаются из пресинаптической клетки и активируют соответствующие рецепторы постсинаптической клетки. Эндоканнабиноиды, напротив, описываются как ретроградные передатчики, потому что они чаще всего путешествуют «назад» по отношению к обычному синаптическому потоку передатчика. Они, по сути, высвобождаются из постсинаптической клетки и воздействуют на пресинаптическую клетку. Активация рецепторов каннабиноидов временно уменьшает количество высвобождения обычных нейротрансмиттеров. Эндоканнабиноидная система позволяет постсинаптической клетке контролировать свой входящий синаптический поток. Конечный эффект эндоканнабиноидов — контроль передачи обычных нейротрансмиттеров.

    Диапазон
    Эндоканнабиноиды являются гидрофобными молекулами. Они не могут передвигаться без посторонней помощи на большие расстояния в водной среде, окружающей клетки, из которых они освобождены, и, следовательно, действовать локально на близлежащих клетки-мишени. Поэтому они имеют гораздо более ограниченные сферы влияния, чем например гормоны, которые могут влиять на клетки по всему организму.

    Синтетические каннабиноиды

    Синтетические каннабиноиды до 1990-х
    Синтез классических каннабиноидов начался в 1960-х годах после разъяснения химической структуры ТГК. Циклогексилфенолы (серия CP) были впервые синтезированы американской фармацевтической компанией Pfizer в 1970-х и 1980-х годах.

    Синтетические каннабиноиды в 1990-х
    Значительная часть синтетических каннабиноидов (серия JWH) была синтезирована американским химиком Джоном Хаффманом (англ. John W. Huffman) в университете Клемсон в период с 1995 года по настоящее время.

    Синтетические каннабиноиды в 2000-х
    Синтезируемые в основном в Китае, синтетические каннабиноиды завоёвывают популярность. На рынке они предоставлены в основном т.н. спайсами — курительными смесями, в состав которых входит известный только производителям каннабиноид.

    Синтетические каннабиноиды, входящие в состав курительных смесей Spice, не входили в международные списки контролируемых наркотических веществ. В конце 2008-2009 прошли экспертизы курительных смесей, после обнаружения в них синтетических каннабиноидов, власти некоторых стран начали принимать меры по запрету этих соединений.

    Синтетические каннабиноиды представлены в основном дибензопиранами HU-210, циклогексилфенолами (CP 47,497 и его гомологами), нафтоилиндолами (JWH-018, JWH-073, JWH-398), фенилацетилиндолами (JWH-250), олеамидом.

    31 декабря 2009 года голубой лотос, шалфей предсказателей, гавайская роза, а также JWH-018 и ряд других синтетических каннабиноидов внесены в список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен[1].

    Синтетические каннабиноиды в 2010-х
    После запрета в России многих синтетических каннабиноидов популярность приобретает JWH-250 — каннабиноид, не попавший под запрет, отличающийся очень коротким временем действия (15-30 минут). Он был основным легальным каннабиноидом в России, пока не попал под запрет 07.07.2011 [2]. Запрет правительства от 22.02.2012 коснулся синтетического каннабиноида ur144[3][4].

    Курительные смеси теперь делают сами распространители, придумывая для них оригинальное название: Аврора, Афган, Шарк, Goa-long, Love-mix, ExtraHot.

    Юридический статус синтетических каннабиноидовПравить

    Кампания по запрету синтетических каннабиноидов в РФ
    Запрет синтетических каннабиноидов проходил в России в несколько этапов.

    Запрет правительства от 31.12.2009 года внёс ряд синтетических каннабиноидов в список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен[1].
    Запрет правительства от 7.07.2011 коснулся JWH-250 [2].
    Запрет правительства от 6.10.2011 коснулся всех каннабиноидов серии JWH, RCS-4, RCS-8 и их производных[5].
    Запрет правительства от 22.02.2012 коснулся синтетического каннабиноида ur-144[3][4].

    КлассификацияПравить

    Синтетические каннабиноиды делятся на 7 групп.

    В следующих таблицах (1-7) ингибиторная константа Ki показывает степень сродства к каннабиноидным рецепторам CB1. Чем меньше значение этой величины, тем сильнее взаимодействие с рецептором. Например, значение Ki для Δ9-тетрагидроканнабинола (ТГК) равно 10,2 нМ, а для синтетического JWH-387 — 43 нМ. Следовательно, по аффинитету к СВ1-рецепторам JWH-387 слабее природного аналога в 4 раза. Если значение Ki больше 100, то воздействие вещества на каннабиноидный рецептор неощутимо. Тем не менее, в Списке наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен, внесены 4 вещества (JWH-194, JWH-195, JWH-196, JWH-197), которые не оказывают наркотического воздействия и 7 веществ (JWH-116, JWH-200, JWH-175, JWH-176, JWH-184, JWH-192, JWH-199), которые в несколько раз уступают ТГК.[источник не указан 463 дня]

    Согласно «разъяснению для сотрудников ФСКН»[6], для отнесения вещества к производным «необходимо и достаточно установления наличия в химической структуре исследуемого вещества „базовой“ части молекулы указанных выше наркотических средств или психотропных веществ, в которой один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы (например, кислород, сера, галогены) или группы атомов (например, алкил, алкенил-, галогеналкил-, арил-, ацил-, амино-, алкиламино-, алкилтио-, алкилокси-, алкилдиокси-, гидрокси-, карбонильная группа)».

    Нафтоилиндолы

    Нафтоилиндолы
    Название R1 R2 R3 R4 Ki(нМ)
    JWH-004 Hexyl Methyl H H 48
    JWH-007 Pentyl Methyl H H 2.9
    JWH-009 Heptyl Methyl H H 1000+
    JWH-015 Propyl Methyl H H 165
    JWH-016 Butyl Methyl H H 22
    JWH-018 Pentyl H H H 2.9
    JWH-019 Hexyl H H H 9.8
    JWH-020 Heptyl H H H 128
    JWH-046 Propyl Methyl H Methyl 343
    JWH-047 Butyl Methyl H Methyl 59
    JWH-048 Pentyl Methyl H Methyl 0.158
    JWH-049 Hexyl Methyl H Methyl 55
    JWH-050 Heptyl Methyl H Methyl 342
    JWH-070 Methyl H H H 1000+
    JWH-071 Ethyl H H H 1000+
    JWH-072 Propyl H H H 1000+
    JWH-073 Butyl H H H 8.9
    JWH-076 Propyl H H Methyl 214
    JWH-079 Propyl H Methoxy H 63
    JWH-080 Butyl H Methoxy H 7.6
    JWH-081 Pentyl H Methoxy H 1.2
    JWH-082 Hexyl H Methoxy H 5.3
    JWH-094 Propyl H Methoxy H 476
    JWH-096 Butyl H Methoxy H 34
    JWH-098 Pentyl Methyl Methoxy H 4.5
    JWH-116 Pentyl Ethyl H H 52
    JWH-120 Propyl H Methyl H 1000+
    JWH-122 Pentyl H Methyl H 0.69
    JWH-148 Propyl Methyl Methyl H 213
    JWH-149 Pentyl Methyl Methyl H 5
    JWH-164 ____ ____ ____ ____ 6.6
    JWH-180 Propyl H Propyl H 26
    JWH-181 Pentyl Methyl Propyl H 1.3
    JWH-182 Pentyl H Propyl H 0.65
    JWH-189 Propyl Methyl Propyl H 52
    JWH-193 MPE H Methyl H 6
    JWH-198 MPE H Methoxy H 10
    JWH-200 MPE H H H 42
    JWH-210 Pentyl H Ethyl H 0.46
    JWH-211 Propyl Methyl Methyl H 70
    JWH-212 Propyl H Ethyl H 33
    JWH-213 Pentyl Methyl Ethyl H 1.5
    JWH-234 Pentyl H H Ethyl 8.4
    JWH-235 Propyl H H Ethyl 338
    JWH-236 Propyl Methyl H Ethyl 1000+
    JWH-239 Propyl H Butyl H 342
    JWH-240 Pentyl H Butyl H 14
    JWH-241 Propyl Methyl Butyl H 147
    JWH-242 Pentyl Methyl Butyl H 42
    JWH-262 Pentyl Methyl H Ethyl 28
    JWH-386 Propyl H Br H 161
    JWH-387 Pentyl H Br H 43
    JWH-394 Pentyl Methyl Br 2.8
    JWH-395 Propyl Methyl Br H 372
    JWH-397 Pentyl Methyl Cl H 8.9
    JWH-398 Pentyl H Cl H 2.3
    JWH-399 Propyl Methyl Cl H 187
    JWH-400 Propyl H Cl H 93
    JWH-412 Pentyl H F H 7.2
    JWH-413 Pentyl Methyl F H 14
    JWH-414 Propyl H F H 240
    JWH-415 Propyl Methyl F H 530


    Нафтилметилиндолы

    Нафтилметилиндолы
    Название R1 R2 R3 Ki(нМ)
    JWH-175 Pentyl H H 22
    JWH-184 Pentyl H Methyl 23
    JWH-185 Pentyl H Methoxy 17
    JWH-192 MPE H Methyl 41
    JWH-194 Pentyl Methyl Methyl 127
    JWH-195 MPE H H 113
    JWH-196 Pentyl Methyl H 151
    JWH-197 Pentyl Methyl Methoxy 323
    JWH-199 MPE H Methoxy 20



    Нафтоилпирролы

    Нафтоилпиролы
    Название R1 R2 Ki(нМ)
    JWH-030 Pentyl H 87
    JWH-145 Pentyl Phenyl 14
    JWH-146 Heptyl Phenyl 21
    JWH-147 Hexyl Phenyl 11
    JWH-150 Butyl Phenyl 60
    JWH-156 Propyl Phenyl 404
    JWH-243 Pentyl 4-Methoxyphenyl 285
    JWH-244 Pentyl 4-Methylphenyl 130
    JWH-245 Pentyl 4-Chlorophenyl 276
    JWH-246 Pentyl 3-Chlorophenyl 70
    JWH-292 Pentyl 2-Methoxyphenyl 29
    JWH-293 Pentyl 3-Nitrophenyl 100
    JWH-307 Pentyl 2-Fluorophenyl 7.7
    JWH-308 Pentyl 4-Fluorophenyl 41
    JWH-346 Pentyl 3-Methylphenyl 67
    JWH-348 Pentyl 4-Trifluoromethylphenyl 218
    JWH-363 Pentyl 3-Trifluoromethylphenyl 245
    JWH-364 Pentyl 4-Ethylphenyl 34
    JWH-365 Pentyl 2-Ethylphenyl 17
    JWH-367 Pentyl 3-Methoxyphenyl 53
    JWH-368 Pentyl 3-Fluorophenyl 16
    JWH-369 Pentyl 2-Chlorophenyl 7.9
    JWH-370 Pentyl 2-Methylphenyl 5.6
    JWH-371 Pentyl 4-Butylphenyl 42
    JWH-373 Pentyl 2-Butylphenyl 60
    JWH-392 Pentyl 2-Trifluoromethylphenyl 77


    Нафтилметилидены

    Нафтилметилидены
    Название R1 R2 Ki(нМ)
    JWH-176 Pentyl H 26
    Состав #7 MPE H 2.7
    Состав #8 MPE Methyl 2.9


    Фенилацетилиндолы

    Фенилацетилиндолы
    Название R1 R2 Ki(нМ)
    JWH-167 H Phenyl 64
    JWH-201 H 4-Methoxyphenyl 1000+
    JWH-202 Methyl 4-Methoxyphenyl 1000+
    JWH-203 H 2-Chlorophenyl 8
    JWH-204 yl 2-Chlorophenyl 13
    JWH-205 Methyl Phenyl 124
    JWH-206 H 4-Chlorophenyl 389
    JWH-207 Methyl 4-Chlorophenyl 1000+
    JWH-208 H 4-Methylphenyl 179
    JWH-209 Methyl 4-Methylphenyl 746
    JWH-237 H 3-Chlorophenyl 38
    JWH-248 H 4-Bromophenyl 1000+
    JWH-249 H 2-Bromophenyl 8.4
    JWH-250 H 2-Methoxyphenyl 11
    JWH-251 H 2-Methylphenyl 29
    JWH-252 Methyl 2-Methylphenyl 23
    JWH-253 Methyl 3-Methoxyphenyl 62
    JWH-302 H 3-Methoxyphenyl 17
    JWH-303 Methyl 3-Chlorophenyl 117
    JWH-304 Methyl 4-Bromophenyl 1000+
    JWH-305 Methyl 2-Bromophenyl 15
    JWH-306 Methyl 2-Methoxyphenyl 25
    JWH-311 H 2-Fluorophenyl 23
    JWH-312 H 3-Fluorophenyl 72
    JWH-313 H 4-Fluorophenyl 422
    JWH-314 Methyl 2-Fluorophenyl 39
    JWH-315 Methyl 3-Fluorophenyl 430
    JWH-316 Methyl 4-Fluorophenyl 1000+


    Циклогексилфенолы

    Циклогексилфенолы
    Название R1 R2 Ki(нМ)
    CP-55,940 1,1-Dimethylheptyl Hydroxypropyl 0.35
    CP 47,497 1,1-Dimethylheptyl H 9.54
    Аналог VII 1,1-Dimethyloctyl H 4.7
    Аналог V 1,1-Dimethylhexyl H 126
    Аналог VIII 1,1-Dimethylnonyl H 28.5
    Аналог I 1,1-Dimethylethyl H 1000+
    Аналог II 1,1-Dimethylpropyl H 1000+
    Аналог III 1,1-Dimethylbutyl H 1000+
    Аналог IV 1,1-Dimethylpentyl H 735
    Аналог IX 1,1-Dimethyldecyl H 163
    Аналог X 1,1-Dimethylundecyl H 381
    Аналог XI 1,1-Dimethylheptyl Methyl 6.2
    Аналог XII 1,1-Dimethylheptyl Methyl 7.7
    Аналог XIII H Hydroxypropyl 1000+
    Аналог XV 1,1-Dimethylheptyl Hydroxypropyl 62
    Аналог XVI 1,1-Dimethylheptyl Hydroxybutyl 1.6


    Классические каннабиноиды (Дибензопираны)

    Классические каннабиноиды
    Название R1 R2 Ki(нМ)
    Δ9-THC Pentyl Methyl 10.2
    Δ8-THC Pentyl Methyl 16.5
    Nabilone 1,1-Dimethylheptyl Keto (=O) 1.84
    HU-210 1,1-Dimethylheptyl Hydroxymethyl 0.06
    HU-211 1,1-Dimethylheptyl Hydroxymethyl 100+
    Без названия 1,1-Cyclopropylheptyl Methyl 0.44
    Без названия 1,1-Dimethylcyclohexyl Methyl ?
    Без названия 1,2-Dimethylheptyl Methyl 1-
    Без названия 1,1-Dimethylheptyl Methyl 1-
     
    #1 Grenji, 12 сен 2014
    Последнее редактирование: 12 сен 2014
    • Зачот Зачот x 1
    ЛегалПродукт

Поделиться этой страницей

LabRC КазахстанМесто свободноЛегалПродукт